С 1499 г. начинаются годы скитаний Леонардо: Мантуя, Венеция и, наконец, родной город художника — Флоренция, где он пишет картон «Св. Анна с Марией на коленях», по которому создает картину маслом в Милане (куда возвратился в 1506 г.). Недолгое время Леонардо пробыл на службе у Цезаря Борджиа, а весной 1503 г. вернулся во Флоренцию, где получил от Пьетро Содерини, теперь пожизненного гонфалоньера, заказ на роспись стены нового зала палаццо Синьории (противоположную стену должен был рас­писывать Микеланджело). Леонардо исполнил картон на тему битвы миланцев и флорентийцев при Ангиари — момент ожесточенной схватки за знамя, Микеланджело — битву при Кашине —момент, когда по сигналу тревоги солдаты выходят из пруда. Современники оставили свидетельства, что второй картон пользовался большим успехом именно потому, что на нем изображена не лютая, почти звериная злоба, ярость и возбуждение схватившихся насмерть лю­дей, как у Леонардо, а прекрасные молодые здоровые юноши, торопящиеся одеться и вступить в бой,—возвышенный образ ге­роизма и доблести. Но оба картона не сохранились, воплощены в живописи не были, и о леонардовском замысле мы знаем лишь по нескольким рисункам.