Творческая жизнь Гейнсборо совпала с формированием на английской почве сентиментализма, нашедшего свое наиболее пол­ное выражение не в изобразительном искусстве, а в литературе и особенно близкого лирическому, эмоциональному дарованию Гейнсборо, хотя, конечно, как всякий большой мастер, он не укладывается в рамки одного стиля.

Пейзаж в портретах Гейнсборо имеет огромное значение. В ранних портретах он конкретно узнаваем. Это холмы и долины, мощные дубы его родного края («Мистер Эндрюс с женой», около 1749). В зрелом возрасте, особенно когда художник переселяется в Лондон (1774), он часто пишет портреты в рост на фоне пейзажа. Его модели поэтичны, мечтательно-задумчивы, душевно-тонки, в них подчеркнут высокий интеллект. Гейнсборо умеет схватить мимолетное, ускользающее, неуловимое для простого глаза, он придает особую хрупкость и изящество всегда несколько удлинен­ным женским фигурам («Миссис Грэхем», 1777). И парковый пейзаж его в этих портретах так же лиричен, нежен и утончен, как и его модели («Голубой мальчик» — портрет Джонатана Баттола, около 1770; «Сквайр У. Хэллет с женой», или «Утренняя прогулка», 1785; «Портрет Элисбет, герцогини де Бофор» (?), 70-е годы). Это прозрачная, чистая, свежая живопись. Гейнсборо прошел творче­скую эволюцию от несколько скрупулезной манеры, близкой «ма­лым голландцам», к живописи широкой и свободной. Поздние полотна Гейнсборо сотканы из мазков разной плотности и формы сине-голубоватых, зеленоватых, серебристых тонов, то сгущенных, то оставляющих видным грунт и всегда образующих сложный пластический ритм. Живописная техника Гейнсборо как будто специально создана для передачи сырого воздуха, в котором рас­творяются густые кроны деревьев, очертания холмов и коттеджей.